Seni vaid valikuliselt tõlgitud novellikogu esmakordne täielik eestindus jälgib peategelase George Willardi elu alates lapsepõlvest kuni lahkumiseni noormeheeas fiktiivsest Winesburgi väikelinnast ja põhineb mõnevõrra autori enda lapsepõlvemälestustel 19. sajandi lõpu Ohiost. 22 novellist koosnev tsükkel käsitleb läbi mõne konkreetse tegelaskuju linnakeses valitsevat üksildust, andes seda edasi pigem psühholoogilise eritluse kui hoogsa tegevusega, mistõttu peetakse teost üheks varasemaks näiteks kirjanduslikust modernismist.