Sarmikas ja nägus Charlie Harrington esitab oma täiuslikule pruudile nii kõrged nõudmised, et nendeni ei küündiks ükski surelik. Pisut üle neljakümnesele kuulsuste advokaadile Adam Weissile meeldivad väga noored ja meelad naised, kuid väga lühikest aega. Andekal kunstnikul Gray Hawkil, kellel on eriline oskus sattuda probleemsetesse suhetesse, pole naiste vastu midagi. Ta lihtsalt ei kujuta perekonda ette. Kuid nüüd on kolme sõbra poissmehepõli ohtu sattumas. Sügiseks on kõik kolm täiesti ootamatult suhete keerises, millest nad pole osanud undki näha. Charlie hakkab käima kohtamas andunud sotsiaaltöötajaga, kes ei vasta vähimalgi määral tema ideaalile. Adam satub talle iseloomulikult suhtesse pisut üle kahekümnese jalustrabava naisega, kuid naiselgi on juhtumisi kindlad veendumused. Ning Gray, kellel on õnnestunud vältida nii äritegemist kui ka perekonda, armub ülepeakaela ärinaisesse, kes on kõigele lisaks ka laste ema. Lähenemas on puhkus jahil ja pöördepunkt meeste elus. Poissmehed on sunnitud seisma silmitsi suhtefoobiate, minevikuhaavade ja naistega, kes panevad nende kannatuse proovile. Sündmused toovad endaga kaasa suured muutused nii Charlie, Adami kui ka Gray elus ja võivad nende poissmehepõlvele igaveseks lõpu teha. Muretut elu elanud kolmik avastab, et armastus on täiesti ettearvamatu.